Door het huwelijk van zijn ouders Boudewijn VI van Vlaanderen en Richilde van Henegouwen waren Vlaanderen en Henegouwen verenigd. Na de dood van zijn vader Boudewijn VI greep diens broer Robrecht I de Fries de macht in Vlaanderen. Arnulf, de oudere broer van Boudewijn II, probeerde Vlaanderen terug te winnen maar werd verslagen en gedood in de Slag bij Kassel. Boudewijn II was toen nog minderjarig en zijn moeder trad op als zijn regent. Zij accepteerde bisschop Theoduinus van Luik als haar leenheer die haar hielp om Henegouwen te behouden. Hiermee had Henegouwen de Rijksvrijheid verloren. Boudewijn II en zijn moeder Richilde ondernamen militaire en diplomatieke pogingen om Vlaanderen terug te winnen maar hadden geen succes. In 1076 trad Richilde terug en regeerde Boudewijn II zelfstandig.
In 1085 deed Boudewijn nog een serieuze poging om Vlaanderen te veroveren. Hij bracht met hulp van Willem de Veroveraar een leger bijeen maar werd verslagen in een veldslag bij Broqueroie. Boudewijn moest zich toen bij de bestaande situatie neerleggen.
Boudewijn besloot deel te nemen aan de Eerste Kruistocht en verkocht om de onderneming te financieren, het kasteel van Couin voor 50 zilvermarken en 1 pond goud aan de bisschop van Luik. Na de verovering van Antiochië werd Boudewijn ermee belast om dit nieuws aan keizer Alexios I Komnenos te brengen. Onderweg naar Constantinopel werd hij echter overvallen en vermoord.
